Per sei secoli i religiosi francescani abitarono questa strutturati Città della Pieve fino al 1860, anno in cui l'abbandonarono. La chiesa oggi è intitolata alla Madonna di Fatima e nei locali del vecchio convento insiste l'Oratorio.
Nel 1280, i padri francescani acquistarono dai monaci benedettini un Oratorio dedicato a San Bartolomeo con una casetta e una modesta porzione di terreno su cui fabbricarono il presente convento ed una spaziosa chiesa di cui non se ne conosce la struttura. Infatti questa chiesa andò distrutta nel 1776 ad eccezione della facciata, rimasta originale fino al rosone e nella sua altezza complessiva.
Internamente la chiesa è stata completamente rinnovata secondo il gusto del tempo e resa molto luminosa.
Il campanile fu costruito (o forse ricostruito) nel 1600 come leggibile dalla data incisa su un mattone.
Del primitivo convento rimane un solo muro ove restano visibili finestre piccolissime in corrispondenza delle celle dei frati.
Nel secolo XV, a causa dell'aumento della comunità religiosa francescana, vennero distrutti 3 lati della fabbrica per aumentarne l'ampiezza e la lunghezza del complesso e si creò all'interno del cortile un nuovo portico dove venne mantenuto l'antico Oratorio di San Bartolomeo.
Nel 1426, San Bernardino da Siena soggiornò a Castel della Pieve e all'interno proprio di questo oratorio istituì la Confraternita della Misericordia che vi rimase fino al 1567. Successivamente l’Oratorio divenne il refettorio dei francescani.
Al suo interno si trova "La crocefissione di Gesù", un importante affresco popolarmente noto come “Il pianto degli angeli”, unico dipinto superstite di un ciclo che quasi certamente si trovava nello stesso complesso conventuale. Purtroppo l'azzurro oltremare del fondo è sparito lasciando visibile il colore scuro della preparazione sottostante.
Si tratta di un dipinto del senese Jacopo di Mino del Pellicciaio della seconda metà del secolo XIV, uno tra i più importanti divulgatori dei modi figurativi dei maestri senesi Ambrogio Lorenzetti e Simone Martini.
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