Di fronte alla Rocca si trova la Chiesa del Gesù, realizzata tutta in mattoni rossi e terminata nel 1798, presenta una facciata di gusto neoclassico dove sono evidenti i riferimenti al prospetto della Chiesa del Gesù di Roma ideato dal Vignola. Nell’altare maggiore è collocato il “Simulacro del Cristo Morto”, scultura quattrocentesca in legno oggetto di particolare devozione. L’altare di destra ospita la “Decollazione del Battista” di Antonio Circignani detto il Pomarancio.
La Chiesa di Santa Maria dei Servi è fuori di Porta Romana e risale al secolo XIII e fu realizzata dall’Ordine dei Servi di Maria unitamente al convento. Ha subito nel tempo ripetuti rimaneggiamenti fino al settecento ma concerva la tipica conformazione adottata dagli ordini monastici caratterizzata dall’interno ad aula con con abside quadrata con volta a crociera. La chiesa è oggi sede del Museo Civico Diocesano ed ospita, oltre a quello che rimane dell’affresco di Perugino “La deposizione dalla Croce” una interessante raccolta di quadri a soggetto religioso.
La Chiesa di San Pietro, risalente al XIII secolo, è posta sul limite delle antica mura urbiche, con un bell’affaccio sul Monte Cetona e la Valdichiana, in relazione all’antica Porta del Castello. Qui aveva sede la Confraternita dei Disciplinati che nel 1508 commissione a al Perugino un affresco nella parete di fondo dedicato a “Sant’Antonio Abate tra i Santi Paolo Eremita e Marcello”, strappato dal muro e successivamente riportato su tela a seguito del grave terremoto del 1861.
La Chiesa di S.Agostino, costruita fuori Porta Fiorentina intorno alla seconda metà del secolo XIII, fa parte di un grande ed antico complesso monastico. Al suo interno, tra le opere pittoriche, spiccano quelle del Savini e di Nicolò Circignani.
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