La chiesa e l’oratorio della Santissima Annunziata è l’edificio monumentale più importante di Riofreddo e si trova proprio all’entrata del paese lungo la antica Via Tiburtina Valeria.
Il semplice oratorio è incredibilmente decorato da affreschi rappresentanti la storia di Gesù e finte tappezzerie con uno stile che riprende Giotto e il gotico internazionale. Non si conosce bene il nome degli autori delle opere, tra i quali si menziona anche un artista chiamato Maestro di Riofreddo.
La decorazione è stata eseguita per volontà della famiglia Colonna durante il pontificato di papa Martino V Colonna di Genazzano per annunciare ai fedeli la fine dello Scisma d’Occidente nel 1420. Per la definizione dei soggetti e dei temi da trattare, Antonio Colonna si è avvalso dell’assistenza di filosofi e teologi esperti di dottrina orientale.
Un tempo questa chiesa era la cappella dell’ospedale medievale che ha svolto queste funzioni per molti secoli con vicende alterne. L’ultimo periodo di splendore è stato quando l’ultimo figlio di Giuseppe Garibaldi venne a vivere a Riofreddo con sua moglie Costanza che era infermiera e decise di istituire un pronto soccorso a servizio dei residenti del borgo e dei paesi limitrofi.
Oggi l’ospedale di Riofreddo è stato trasformato nella casa comunale.
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