A seguito delle ripetute ribellioni di Castel della Pieve, Perugia decise di erigere la Rocca per controllare l’intera città e rendere più sicura la presenza della propria guarnigione.
La pianta, a forma triangolare, trova riscontro nelle forme cuspidate tipiche delle cattedrali gotiche: la fortificazione presenta cinque torri.
La struttura militare è stata realizzata a prova di massima sicurezza e ha favorito nel tempo l’insediamento di capitani di ventura di passaggio, come Biordo Michelotti e Braccio Fortebraccio da Montone.
Nel 1503 Cesare Borgia detto il Valentino, in attesa di passare le Chiane per aggredire la Repubblica di Siena, si insediò nella Rocca.
Alla presenza di Niccolò Machiavelli, fece strangolare Paolo Orsini e Francesco di Gravina per il fatto di aver congiurato contro di lui unitamente ad altri signori dell’Italia centrale.
A partire dal 1529 la Rocca perse la sua funzione militare e divenne sede del Governatore Perpetuo.
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